Il pittoresco belvedere di Peccioli è un luogo intriso di storia. In questo sito si ergeva un tempo l'antica rocca del castello medievale, probabilmente costituita da due torrioni. Questa rocca è rappresentata, seppur con una sola torre, nello stemma del Comune di Peccioli e nel medaglione del manto di San Verano, che è conservato presso il Museo di Arte Sacra.

Durante la Seconda Guerra Mondiale, la rocca medievale fu completamente distrutta, ma la sua importanza storica è stata preservata grazie all'opera di Vittorio Messina chiamata "Acropoli", che ci ricorda quanto questo luogo sia fondamentale per la storia del borgo. Lo stesso artista ha creato anche "Fontana", che si trova ai piedi della scalinata che conduce alla Castellaccia.